Ted Drake: Modernizáció és az első bajnoki cím (1952-61)
1952-ben Ted Drake, az egykori Arsenal játékos, és angol válogatott középcsatár lett a menedzser, aki megkezdte a klub modernizációját. Megváltoztatta a klubcímert, kivette a nyugdíjas képét a programfüzetekből, ezzel együtt a csapat beceneve is megváltozott Nyugdíjasokról Kékekre. Ő vezette be először a ma is használt oroszlános címert. Ezen kívül nagy hangsúlyt fektetett az utánpótlásra és az edzésekre. Bevezette a labdajátékra összepontosító edzést, ami akkor Angliában szinte teljesen ismeretlen volt. Szakított a klub korábbi elvével, és a sztárigazolások helyett alsóbb osztályokban játszó fiatalokat hozott a csapathoz, így került a Chelsea-hez többek közt Jim Lewis, Frank Blunstone, John McNichol, Derek Saunders, Leslie Stubbs és Peter Sillett. Továbbá arra ösztönözte a szurkolókat, hogy a mérkőzéseken hangosan buzdítsák a csapatot, mivel akkoriban a Chelsea szurkolótábora az ország legcsendesebbjei közé tartozott.
Drake edzői pályafutása a Chelsea-nél kezdetben nem hozott sikereket. Az 1952–53-as idény őszén hét fordulós vereségszéria sújtotta a csapatot, a szezon végén pedig a 19. helyen végeztek, egy pontra a kiesést jelentő 20. helytől. Drake második szezonjában már a 8. helyet sikerült elérniük a bajnokságban, ami nagyban volt köszönhető Roy Bentley 21 góljának.
Majd elérkezett a jubileumi év, a csapat fennállásának 50. évfordulóját ünnepelte az 1954–55-ös szezonban. A kezdeti vereségek, és a közepes teljesítmény után (novemberben még a 12. helyen álltak) húsvétra feltornázták magukat az első helyre, négy ponttal megelőzve akkori legnagyobb riválisukat, a Wolverhampton Wanderers-t. Az idény végén is megtartották pozíciójukat, és a kezdeti eredménytelenség ellenére történetük óta először bajnoki címet ünnepelhettek - mindezt sztárjátékosok nélkül érték el. A bajnok csapatban a kapus Charlie 'Chic' Thomson, két amatőr játékos, Derek Saunders és Jim Lewis, a középpályás Johnny 'Jock' McNichol, a szélső Eric "Rabbit" Parsons, a balszélső Frank Blunstone, a hátvéd Peter Sillett és a későbbi angol szövetségi kapitány, Ron Greenwood játszott, valamint a klub oszlopos tagjai, a jobbhátvéd Ken Armstrong, a balhátvéd Stan Willemse és a veterán védő John Harris. Az egyedüli "sztár" a csapatban a csapatkapitány, gólkirály és angol válogatott Roy Bentley volt.
A bajnoki cím elnyerésével a csapat -első angol klubként- indulhatott volna az akkor induló Bajnokcsapatok Európa-kupájában. Már össze is sorsolták őket a svéd bajnok Djurgårdens-szel, mikor a nevezést a Football League és az F.A. visszautasította, mivel a tagok többsége a hazai kupákat tartotta elsőbbrendűnek. A Chelsea így nem indult a kiírásban, helyette szerveztek a csapatnak egy mérkőzést a skót bajnok, az Aberdeen ellen, amit azonban nem nyertek meg.
A következő szezonban nem sikerült újabb bajnoki cím begyűjtése, a csapat a 16. helyen végzett. Az első fordulóban már kikaptak a Bolton Wanderers-től 2–0-ra, a következő hat mérkőzésből is csak egyet tudtak megnyerni. Az 50-es évek utolsó szezonjaiban sorra a középmezőnyben végzett a csapat. Az egyetlen reménysugár a klub saját nevelése, a 18 éves korában profiszerződést kapott Jimmy Greaves volt, aki 1959-ben 33, majd 1960-ban 41 góllal lett a bajnokság gólkirálya. Greaves mellett több tehetséges fiatal is bemutatkozott a csapatban, de a játékuk nem volt annyira hatásos, mint Greaves-é. Ezt a csapatot Drake's Ducklings-nak, vagyis Drake kiskacsáinak nevezték.
Az időszak legfájdalmasabb veresége az FA Kupa harmadik körében, a negyedosztályú Crewe Alexandra ellen elszenvedett vereség volt 1961 januárjában. Greaves 1961 nyarán az AC Milan-hoz igazolt, góljai nélkül a csapat teljesítménye nagy mértékben megromlott.
Drake-et szeptemberben, a Blackpool elleni 4–0-s vereség után meneszették, mikor a Chelsea a tabella utolsó helyén állt. Helyét a 33 éves Tommy Docherty vette át.