Az első évek
A Chelsea FC-t 1905. március 14-én alapították a stadionnal szemben levő Rising Sun pubban (ma: The Butcher's Hook) a Fulham Road-on. Mivel a stadion London Fulham kerületében volt, a reális csapatnév a Fulham FC lett volna, viszont ez már foglalt volt. Végül a szomszédos kerületről, a Royal Borough of Kensington and Chelsea-ről lett az újonnan alapított klub elnevezve, miután a London FC, Kensington FC és Stamford Bridge FC nevek el lettek utasítva. A Southern Football League-be nem nyertek felvételt a Fulham és a Tottenham Hotspur tiltakozása 1905. szeptember 2-án, amit 1–0-ra elveszítettek. Első hazai meccsük egy barátságos mérkőzés volt az élvonalbeli Liverpool ellen, amit 4–0-ra megnyertek.
A skót John Tait Robertson volt a csapat első menedzsere. A Chelsea ezután már más csapatokból is erősítette keretét; olyan játékosok érkeztek, mint a kapus William Foulke, aki FA Kupa-győztes volt korábbi klubjával, a Sheffield United-del, vagy a csatár Jimmy Windridge, aki a Small Heath csapatától igazolt át. A csapat az első szezonja végén a tekintélyes 3. helyen végzett. Robertson 1907 januárjában hagyta ott a Chelsea-t, és ment át a Glossop-hoz. Utódja a menedzseri posztot ideiglenesen átvevő William Lewis lett, aki feljuttatta a csapatot az elsőosztályba. A feljutáshoz nagyban hozzájárult góljaival Windridge és George Hilsdon, aki debütáló mérkőzésén 1906. szeptember 1-jén máris öt gólt szerzett a Glossop ellen, a teljes szezonban pedig 27-ig jutott. Ő volt a legelső játékos, aki 100 gólt szerzett a csapatnak.
Lewis-t David Calderhead követte, aki az elkövetkező 26 évre, egészen 1933-ig a Chelsea menedzsere lett. A csapat első szezonjai csak kisebb sikereket eredményeztek, és nem volt állandó helyük az elsőosztályban; az 1909–10-es szezonban kiestek, majd 1911–12-ben ismét élvonalbeliek lettek. 1914-ben elérték addigi legjobb eredményüket: a 8. helyet a tabellán. Az 1914–15-ös szezonban utolsó előttiként végeztek, ez volt a legutolsó szezon, mielőtt az első világháború miatt felfüggesztették a labdarúgást Angliában. A csapat normális esetben kiesett volna, de a bajnokság a háború után 20-ról 22 csapatra bővült, így maradhadtak az elsőosztályban.
A változatos sors ellenére a Chelsea az egyik legnagyobb szurkolótáborral rendelkező csapat lett. A kezdeti mérkőzéseikre csak 5-6,000 ember látogatott ki, majd 1906-ban nagypénteken már 67,000 ember előtt játszottak a Manchester United elleni bajnokin, ami akkor egy másodosztályú mérkőzésnél rekordnak számított. 55,000 néző előtt játszották le az első londoni derbit az élvonalban a Woolwich Arsenal ellen, ami szintén rekord volt akkor az elsőosztályban. A Swindon elleni FA Kupa mérkőzést pedig 77,952-en nézték meg 1911. április 13-án.
1915-ben a csapat egészen az FA Kupa döntőjéig vitte, ahol aztán az Old Traffordon 3–0-ra kikaptak a Sheffield Unitedtől. A döntőt Khaki Final-ként is nevezték, mivel sok egyenruhás katona követte a nézők közt a mérkőzést.